Charles, un excentrique gagnant de loterie, vit seul sur une île isolée et tente de réaliser ses rêves en engageant son musicien préféré, Herb McGuire, pour un concert privé exclusif. À l’insu d’Herb, Charles a également engagé l’ancienne compagne de groupe et ex-petite amie d’Herb, Nell, avec son nouveau mari à ses côtés, pour interpréter de vieilles chansons préférées. Alors que les passions s’enflamment et que de vieilles frictions font surface, un temps orageux les enferme tous sur l’île et Charles cherche désespérément un moyen de sauver le concert de ses rêves.